아드레날린성효능제 교감신경흥분제

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교감신경흥분제들의 화학구조

작성자 닥터코리아 조회수 1436

교감신경흥분제들의 화학구조

교감신경흥분제들은 β-phenylamine의 유도체이다. 벤젠링과 amine기, 그리고 α,β 탄소의 치환체에 따라 수용체에 대한 친화도의 차이를 나타낸다. 친화도의 차이는 수용체에 대한 선택성을 부여할 수 있으며 약물동력학, 특히 분포에 영향을 준다.

교감신경흥분제들은 catechol 핵을 가진 것과 그렇지 않은 것이 있다. catechol 핵은 벤젠링의 3, 4번 위치에 hydroxyl group이 있는 것이다. catechol 핵을 갖는 물질은 norepinephrine, epinephrine, isoproterenol, dopamine 등이 있고 이들은 adrenergic receptor에 잘 결합한다.

 

catechol 핵의 치환체의 변형, 즉 hydroxy group의 부재 혹은 다른 위치의 치환 등이 일어난 약물들은 catechoamine 류에 비해 효력이 약하다. 그러나 non-catecholamine을 가진 약물들은 장관에서 COMT(presynapic membrane), MAO(intrasynapse) 등의 효소에 의해 분해되지 않으므로 경구투여가 가능해지고 작용이 길어진다. OH의 부재는 지용성을 높여주어 중추신경계로의 이행에 도움을 주고 간접적으로 catecholamine의 유리를 촉진할 수도 있다. non-catecholamine에는 phenylephrine, epinephrine, amphetamine 등이 있다.

α 탄소의 치환은 MAO에 의해 산화되지 않으므로 작용시간이 길어진다. ephedrine과 amphetamine은 non-catecholamine이면서 α탄소에 methyl group이 있어 작용시간이 길어진다. α-methyl 화합물을 phenylisopropylamine이라고 한다. 이들은 또한 catecholamine의 유리를 증가시키므로 간접적으로 교감신경흥분작용을 나타낼 수 있다.

dopamine을 제외한 catecholamine들은 β 탄소에 hydroxy group을 갖고 있다. 이는 adrenergic receptor의 활성화 및 저장소포에 catecholamine을 저장하는 과정에 중요하다.

amine group의 덩치가 큰 치환체의 결합은 β2 수용체에 선택성을 준다. metaproterenol, terbutaline, albuterol, ritodrine 등은 amine group에 치환체가 있어 β2에만 작용을 나타내고 싶은 천식환자에게 혹은 분만지연시 사용된다.